Посвящена одному из древнейших украинских городов, впервые упомянутом в договоре князя Олега с греками в 907 году как один из трех крупнейших городов Древнерусского государства. Со второй половины XI в. этот город - центр Переяславского княжества, в конце XV в. и на протяжении XVI в. играл важную роль в формировании украинского казачества.
На аверсе монеты изображен стилизованный пергамент с отрывками из `Повести временных лет`, на фоне которого внизу справа - печать города первой половины XVII в., вверху - малый Государственный Герб Украины, над которым полукругом размещена надпись НАЦІОНАЛЬНИЙ БАНК УКРАЇНИ, внизу - 5 ГРИВЕНЬ/ 2007, а также логотип Монетного двора Национального банка Украины.
На реверсе монеты размещена композиция, которая отражает два исторических этапа развития города - древнерусский и казацкий, между ними - древнерусский собор (внизу), герб города (вверху), а также надписи ПЕРЕЯСЛАВ-ХМЕЛЬНИЦЬКИЙ (вверху), 1100 (внизу).