Присвячена одному з найдавніших українських міст, уперше згаданому в договорі князя Олега з греками в 907 році як одне з трьох найбільших міст Давньоруської держави. З другої половини XI ст. це місто - центр Переяславського князівства, наприкінці XV ст. і впродовж XVI ст. відігравало важливу роль у формуванні українського козацтва.
На аверсі монети зображено стилізований пергамент з уривками з `Повісті временних літ`, на тлі якого унизу праворуч - печатка міста першої половини XVII ст., угорі - малий Державний Герб України, над яким півколом розміщено напис НАЦІОНАЛЬНИЙ БАНК УКРАЇНИ, унизу - 5 ГРИВЕНЬ/ 2007, а також логотип Монетного двору Національного банку України.
На реверсі монети розміщено композицію, яка відображає два історичних етапи розвитку міста - давньоруський і козацький, між ними - давньоруський собор (унизу), герб міста (угорі), а також написи ПЕРЕЯСЛАВ-ХМЕЛЬНИЦЬКИЙ (угорі), 1100 (унизу).