Посвящена первой украинской школе высокого уровня - Острожской академии, основанной В.К.Острожским в 1576 г. В этой школе преподавались славянский, греческий, латинский языки и, так называемые, свободные науки (грамматика, арифметика, риторика, логика и тому подобное). Первым ее ректором был писатель Г.Д.Смотрицкий, а воспитанниками - известный ученый и писатель Н.Смотрицкий, гетман Петр Сагайдачный и другие. Острожская академия тесно связана с типографией, в которой печатались произведения наставников школы, а в 1581 году Иван Федоров напечатал Острожскую Библию.

На аверсе монеты в верхней ее части размещен малый Государственный Герб Украины, а внизу изображение: справа типографские атрибуты: доска, печатный станок, резец; слева – свиток с печатью, чернильница, а также надписи в четыре строки: УКРАЇНА, 5, ГРИВЕНЬ, 2001 и логотип Монетного двора Национального банка Украины.

На реверсе монеты в центре композиции помещено изображение – преподавателя и учащихся, на втором плане справа – Круглой башни и контуров церкви. Общий фон, объединяющий изображения, – это первая страница острожского букваря, напечатанного в типографии Ивана Федорова, слева размещен герб князя Василия Константина Острожского и надпись полукругом: ОСТРОЖСКАЯ АКАДЕМИЯ, внизу – дата ее основания – 1576.