Посвящена древнему городу Вышгороду, который впервые упоминается в `Повести временных лет` под 946 годом как резиденция великой княгини Ольги - `Ольгин град`. Расцвет города связан со становлением Киевского государства ІХ-ХІІІ веков, который некоторое время выполнял роль загородной резиденции великих киевских князей. С Вышгородом связано почитание первых русских святых Бориса и Глеба - сыновей киевского князя Владимира Святославича.
На аверсе монеты размещены: вверху малый Государственный Герб Украины и надпись УКРАЇНА; в центре на зеркальном фоне изображены князья Бориса и Глеба - первых святых, канонизированных православных князей-страстотерпцев, между ними крест, внизу - орнамент; надписи: БОРИС (вертикально слева), ГЛІБ (вертикально справа); внизу - номинал 5 ГРИВЕНь, год чеканки монеты 2016 и логотип Банкнотно-монетного двора Национального банка Украины (справа).
На реверсе монеты изображен цветной фрагмент одной из древнейших и знаменитых икон - Вышгородской иконы Божьей Матери - Владимирской иконы Божьей Матери(использовано тампопечать); слева стилизованная композиция - на фоне трикупольной церкви князь с женой, которые выехали из ворот города, и надписи: ДАВНІЙ ВИШГОРОД/946 РІК.