Посвящена победоносной битве армии Великого княжества Литовского с войском Российского государства вблизи Орши (ныне - территория Беларуси). Победа в Оршанской битве 1514 года остановила наступление войск великого князя московского Василия III Ивановича и имела большое международное значение. Армия Великого княжества Литовского во главе с князем Константином Острожским состояла из польских, литовских, украинских и белорусских войск.
На аверсе монеты размещено: вверху малый Государственный Герб Украины, справа от которого надпись УКРАЇНА, под которой год чеканки монеты 2014 и номинал - П`ЯТЬ ГРИВЕНЬ, в центре - композиция из четырех мечей, символизирующая военное содружество четырех народов: польского, литовского, белорусского, украинского. Место пересечения мечей венчает стилизованный венок из дубовых листьев - символ военной славы и победы. Справа на монете размещен логотип Монетного двора Национального банка Украины.
На реверсе монеты изображена символическая композиция битвы, в основе которой - стилизованные фрагменты полотна «Битва под Оршей», созданного неизвестным участником битвы, справа изображен князь Константин Острожский и размещены стилизованные надписи: БИТВА/ПІД/ОРШЕЮ (вверху слева), 500/РОКІВ (внизу справа).